Cēsu pilsēta veidojās zemēs, kas atradās starp seno latgaļu Tālavas un seno lībiešu Idumejas novada zemēm. Netālu no Gaujas upes krastiem – Riekstu kalnā, bija senlatviešu celta koka pils, ko pirms vācu feodāļu ienākšanas Baltijā apdzīvoja vendu cilts.

1207-1209. gadam blakus Riekstu kalnam Zobenbrāļu Ordenis sāk celt mūra pili, kura kļūst par galveno atbalsta punktu karagājieniem pret Baltijas tautām.

13.gs. sākumā līdzās mūra pilij veidojās tirgotāju un amatnieku apmetne, kas jau 1221.gada rakstos minēta kā apdzīvota vieta.

Pilsētas plānojuma aizsākums saistās ar Līvu, Katrīnas un Mazās Katrīnas ielām dienvidrietumos no pils mūriem. Šī vieta apzīmēta kā Līvu gals.

1237.gadā Cēsu pilij, kļūstot par ordeņa mestra rezidenci, sākas plaši pils pārbūves darbi. Vienlaicīgi celtniecība vēršas plašumā arī pieguļošajā ciematā. Ciemata teritorija paplašinās austrumu virzienā. Veidojas jaunas ielas un laukumi. No 1281.-1284.gadam celta Doma baznīca, vēlāk saukta Sv. Jāņa baznīca. 1323.gadā Cēsis tiek minēta kā pilsēta. 13.gs. beigās Cēsu pilsēta ir apjozta ar mūra sienu un nocietinājuma torņiem. Pilsētas nocietinājuma mūris 14.gs. sākumā tiek paplašināts. Aiz mūra paliek Sv. Katrīnas baznīca un priekšpilsētas apbūve gar ceļiem, kas ved uz Rīgu un Limbažiem. Pilsētā varēja nokļūt pa četriem vārtiem – Raunas, Rīgas, Ūdens un Katrīnas.

14.gs. otrajā pusē pilsētas centrs no “Līvu gala” pārvietojās uz austrumiem. Sv. Jāņa baznīcas tuvumā izveido tirgus laukumu un ceļ jaunu pilsētas rātes namu.

Tirdzniecības attīstība 15.gs.veicina Cēsu pilsētas tālāku uzplaukumu. Cēsis kļūst par Hanzas savienības pilsētu, izveido Lielo un Mazo Ģildi, nodibina Melngalvju biedrību.

Būdama Livonijas Ordeņa mestra rezidence, Cēsis iegūst arī starptautisku nozīmi. No 15.gs. beigām līdz 16.gs. pusei Cēsu pilsētai ir tiesības kalt naudu. Pilsētā bijusi arī skola.

Cēsu pilsētas attīstību pārtrauc krievu cara Jāņa Briesmīgā iebrukums Livonijā 1577.gadā. Lai nenonāktu krievu gūstā, Cēsu pils Rietumu tornī vairāki simti iedzīvotāju pašuzspridzinās.

Pēc tam Cēsis vairākkārt ieņēma gan poļi, gan zviedri. 1626.gadā Cēsis nonāk zviedru karaļa Gustava Ādolfa varā. Šajā laikā pilsētu daļēji atjauno. Skolas ielā 6 uzceļ skolu.

1671. un 1686.gada ugunsgrēkos pilsēta gandrīz pilnīgi nodega.No 1693. gada ir saglabājies pilsētas plāns, kur nocietinājuma robežās parādīts ielu tīkls, gruntsgabalu parcelācija, laukumi un atsevišķi sabiedriskie objekti.

Ziemeļu kara laikā 1703. gadā Cēsis atkal nonāk krievu cara pakļautībā. Kara rezultātā pils un pilsētas nocietinājuma torņi ir sagrauti, iedzīvotāji izkauti, aizvesti svešumā vai miruši mēra epidēmijās.

Krievu cara galma ierēdņu valdīšanas laikā Cēsis kļūst par nožēlojamu sādžu. Kā dāvana no carienes Elizabetes 1747.gadā Cēsu pilsmuiža nonāk grāfa Bestuževa- Rjumina īpašumā. 1748.gadā pilsēta pilnīgi nodeg. Pēc šī ugunsgrēka grāfs, uzskatīdams pilsētu par savu īpašumu, liek uzart ielas un iesēt tur rudzus un auzas. Nedaudziem pilsētas iedzīvotājiem ar ļoti smagiem noteikumiem atļauts atjaunot savas dzīvojamās mājas. Tikai 1759.gadā senāts atjauno Cēsīm pilsētas tiesības (nav zināms, kad tās atņemtas). Pēc pusgadsimta pagrimuma pilsēta sāk atdzimt: 1764.gadā pilsētā jau ir 70 ēkas, t.sk., 24 ir mūra.

1777.gadā Cēsu pili un apkārtējās zemes nopērk majors K.Zīverss, kura dzimtas īpašuma tā ir līdz 1920.gada zemes reformai.

1785.gadā Cēsis kļūst par apriņķa pilsētu, kurā dzīvo vairāk kā 1000 iedzīvotāju.

18.gs. beigās uzcelti sekojoši pilsētai nozīmīgi objekti:

19.gs. pilsētas iedzīvotāju skaits strauji pieauga – no 1300 iedzīvotājiem 1817.gadā līdz 6356 iedzīvotājiem 1897.gadā.

Šāds iedzīvotāju pieaugums skaidrojams ar pilsētas saimniecisko attīstību, ko īpaši veicināja 1868.gadā izbūvētais ceļš Cēsis – Drabeši, kas bija savienots ar šoseju Rīga – Pleskava, kā arī dzelzceļa Rīga – Cēsis – Valka izbūve 1889.gadā.

Līdz ar tirdzniecības sakaru paplašināšanos un rūpniecības objektu veidošanos 19.gs.beigās īpašu nozīmi Cēsu pilsēta iegūst kā atpūtas centrs. Pilsētas tuvumā, sevišķi Gaujas ielejas krastos, cēla vasaras nometnes, kuras izmantoja gan pašu zemes iedzīvotāji, gan iebraucēji no Krievijas.

1845.gadā sv. Katrīnas baznīcas drupu vietā uzceļ jaunu pareizticīgo baznīcu. 1853.gadā uzceļ torni sv. Jāņa baznīcai. Baznīcā atrodas vairāku ordeņa mestru un bīskapa kapu plātnes un pieminekļi, arī mestra Valtera Pletenberga piemineklis. 1882.gadā uzcelts jauns tiesas nams Raunas ielā 14, bet no 1884-1885 gadam būvēts “Cēsu viesīgas biedrības” nams. Līdz pirmajam pasaules karam (1914.) no sabiedriskajām iestādēm vēl minētas slimnīca, telefons, telegrāfs, 2 baznīcas un vairāki lūgšanas nami, bibliotēka ar lasītavu, 3 skolas, skolotāju seminārs un vairāki biedrības nami. Pilsētā bija izveidota centralizēta kanalizācija un ūdensvads, kā arī elektriskā apgaismošana.

20.gs. sākumā Cēsis ir otrā lielākā pilsēta Vidzemē aiz Valkas, kuru vēlāk sadala 2 pilsētās.

Pirmajā pasaules karā un tam sekojošās atbrīvošanas cīņās liela daļa Cēsu pilsētas iedzīvotāju atstāja savas mājas, tomēr jau 1921. gadā Cēsīs dzīvoja 7403 iedzīvotāji. Pilsēta bija labi kopta, dārzos ietverti glīti dzīvojamie un sabiedriskie nami, labi bruģētas un koptas ielas.

20-30 gados Cēsis ir politiskais un ekonomiskais Vidzemes centrs.

Otrā pasaules kara beigās daļēji tiek iznīcināts pilsētas centrs, kara laikā pilsēta zaudē 38 ēkas.

Pēc otrā pasaules kara attīstās rūpniecība, darbību sāk liela mēroga uzņēmumi: “Auto remonta rūpnīca”, “Cēsu auto transporta apvienība” un vairākas celtniecības organizācijas.

Cēsu pilsētas Jaunās pils tornis ir pirmā vieta Latvijā, kur atmodas sākumā paceļ Latvijas valsts karogu.